1997年香港回归前夕，洪兴社老大蒋天生突遭暗杀，死前未指定继承人。一时间山鸡、大飞、靓坤等各堂主蠢蠢欲动，外部东星社更虎视眈眈想吞并地盘。陈浩南本无心争斗，只想守着铜锣湾，却被卷入阴谋漩涡。他发现蒋天生之死背后有内鬼勾结东星。同时，山鸡因女人与他反目。在最艰难时刻，一直装傻的大飞突然倒向陈浩南，原来他奉蒋天生密令暗中保护真正继承人。最终陈浩南在码头决战中手刃仇敌，却也在警笛声中意识到：枪响之后，古惑仔的时代正在悄悄落幕。
承上启下的经典之作。不再只讲打打杀杀，更聚焦时代变迁下黑帮的迷茫与抉择。郑伊健的陈浩南多了一份沧桑感，几场群戏张力十足，是系列中最具政治隐喻的一部。
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